Kyle “Swaggy” Wilson在2019年代表Wind and Rain参赛，到了2020年1月，他在Chetz继续了职业经历。同年10月，他加入ROYALS，之后又曾数次回到这支队伍参加比赛。Chetz与ROYALS因此成为他早年比赛经历中多次出现的队伍名称。
2023年4月，Wilson与ROYALS的其他阵容成员一起转入GEEKZ，以新的队伍名称继续共同参赛。到了2026年9月，他已经代表Ryvex出场，并随队进入UKIC Masters Fall Finals的决赛。这场决赛在五张地图后由The Last Resort获胜，Wilson与Ryvex获得第二名，职业历程也从早年的英国队伍延续到了这次国内赛事的决赛。
